К 1447 он закончил композицию Коронование Марии (Флоренция, галерея Уффици) для капеллы каноника Мариньи во флорентийской церкви Сант Амброджо. Когда он начал работу над фресками в хоре собора в Прато (1452–1464), его тондо Мадонна (Флоренция, галерея Питти) еще не было закончено. В 1455 Филиппо Липпи был осужден за подлог и оставил свое место в Сан Кирико. Назначенный в 1456 капелланом в женский монастырь в Прато, он бежал с одной из монахинь – Лукрецией Бути, которая родила ему двоих детей: Филиппино в 1457 и Александру в 1465. Позже, после получения особого разрешения папы, Филиппо и Лукреция обвенчались.

Несмотря на скандальное поведение, Филиппо пользовался покровительством семейства Медичи и получал от них заказы на протяжении всей своей творческой жизни. В 1457 он выполнил алтарный образ Св. Михаил, который Джованни Медичи послал в качестве дара неаполитанскому королю. В 1466 ему поручили украсить фресками апсиду собора в Сполето, эта работа была завершена уже после смерти мастера его помощником фра Диаманте. Испытав в начальный период своего творчества сильное влияние Мазаччо, фра Филиппо стал последовательным приверженцем ренессансного натурализма. Совершенствуя свой стиль, делая его все более утонченным, он смог создать такие нежные образы, как Саломея (Прадо) и Богоматерь в берлинском Поклонении младенцу Христу.
Филиппо Липпи умер в Сполето в 1469.